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OLED 재료의 불순물 프로파일링 및 품질 관리 솔루션

원료, 중간체 및 최종 제품의 불순물 분석 및 관리는 화학 산업의 제품 특성 관리에서 중요한 측면입니다. 특히 유기 분자 등의 불순물이 미량이라도 존재하면 제품 특성, 안전성 및 성능에 막대한 영향을 미칠 수 있습니다. 미지 불순물을 식별하는 분석 기술은 산업 화학 공정에서 수율 향상, 제품 불합격률 감소 및 안전성 향상 등 커다란 혜택을 가져다 줍니다. 이러한 상황에서 주요 화학 성분과 미량으로 존재하는 불순물을 높은 재현성과 안정성으로 분리, 검출 및 정량 할 수 있는 분석 기술을 채택하면 제품 개발 및 품질 관리를 보다 효율성 있게 진행할 수 있습니다.

제조 공정의 불순물 분석

화학제품 생산 공정에서는 다양한 불순물(유기 및 무기 화학 성분)이 유입될 수 있으며, 이러한 불순물 성분은 로트마다 차이가 있을 수 있습니다. 이 때문에, 각 로트 내의 주성분 순도 및 불순물의 허용 농도를 측정하는 제품 분석 시험 방법이 널리 사용되고 있습니다. 많은 산업 분야의 제조 과정에서는 유기 불순물의 검출 및 정량분석을 위해 액체 크로마토그래피(LC)와 질량분석(MS)의 두 가지 분석 시험 기술을 일상적으로 사용하고 있습니다. LC 및 MS로 분석할 수 있는 유기 불순물 성분은 다음과 같습니다.

  • 투입 원료 및 중간체의 불순물
  • 반응 및 제조 공정의 부산물과 분해산물
  • 잔류 단량체
  • 이전 공정 배치의 잔류 물질
  • 외부로부터의 오염

OLED 재료의 불순물 프로파일링

OLED와 같은 고성능 기기 시장에서 경쟁우위를 차지하려면 OLED 제품의 개별 구성품 재료 품질이 관건입니다. 예를 들어, 구성품 재료에 함유된 유기 화학 불순물은 극미량으로 존재하는 경우에도 제품 열화를 초래하고 기기의 수명을 단축시킬 수 있습니다. 또한 원료, 합성, 정제 경로, 배치 로트 등의 변화에 따라 각 재료에 포함된 불순물의 종류가 달라질 수 있기 때문에 폭넓은 화학적 범위에서 미지의 유기 불순물을 높은 감도로 검출, 식별할 수 있는 분석 기술을 적용할 필요가 있습니다.

OLED 재료 분석에서 품질 관리를 위해 유기 불순물 화학 성분을 검출할 때 UV 검출기와 질량분석기가 결합된 HPLC 분석법을 널리 사용하고 있습니다. 이러한 불순물은 낮은 농도로 존재하는 경우가 많기 때문에 분석법 개발 시 다음과 같은 실험적 측면을 염두에 두는 것이 중요합니다.

– 수집 모드 :

미지 불순물을 검출하기 위해서는 특정 파장 또는 m/z에서만 모니터링 하는 것이 아니라 전체 스캔 데이터 수집 모드(넓은 질량 범위 또는 파장)를 사용할 필요가 있습니다. 재료의 화학 성분이 알려지지 않은 경우 질량분석기의 수집 모드를 활용하여 화학 성분을 식별할 수 있습니다. 고분해능 질량분석법은 원소 조성 정보를 제공하여 데이터베이스를 활용한 화합물 식별을 용이하게 합니다.

– 감도 :

재료에서 0.01% 농도의 불순물을 식별하려는 경우, 해당 재료를 100ppm (0.01%)의 농도로 용매에 용해시키면 불순물 농도는 10ppb가 됩니다. 미지 불순물을 식별하기 위해서는 전체 스캔 모드에서 수십 ppb 농도 범위의 피크를 검출하고 식별할 수 있는 감도를 갖춘 검출 한계가 요구됩니다.

– 데이터 처리 :

불순물 프로파일링은 검색 기능을 포함하므로, 엄청난 양의 전체 스캔 데이터에서 불순물 피크를 추출할 수 있는 솔루션을 적용할 때 워크플로우의 효율성을 향상할 수 있으며 구조 규명 연구를 지원하기 위한 원소 조성 정보를 제공합니다.

상용화된 OLED 재료 E709에 대한 불순물 프로파일링의 예

데이터 수집

주성분에 비해 극미량으로 존재하는 불순물을 측정하는 경우, 주성분을 과량으로 투입하면 불순물 분리를 저해할 수 있습니다. 저분산 UPLC 시스템 및 UPLC 컬럼을 사용하면 기존의 저분해능 HPLC 시스템으로는 어려웠던 불순물 분리가 가능해집니다.

아래의 3가지 시료 용액은 UPLC/SYNAPT G2-Si로 분석되었습니다. SYNAPY G2-Si Q Tof 시스템에는 TWIM(Traveling Wave ion mobility) 분리 기능과 이중 충돌 셀이 포함됩니다. MS/MS를 수행하기 위해, SYNAPT은 MSE 모드에서 작동합니다. MS/MS 수집 모드는 저에너지 스캔 사이의 전환을 통해 precursor ion을 검출한 다음 고에너지 스캔으로 전환하여 product ion을 생성하며 이 모든 과정은 단일 분석 내에서 이루어집니다.

  1. 시료 용액과 비교할 때 기준으로 사용되는 바탕 용매
  2. 불순물의 상대 농도 계산을 위한 기준으로 사용되는 저농도 시료
  3. 불순물 식별 및 농도 계산에 사용되는 고농축 시료 (포화 주성분은 전환과정을 통해 버려짐)

Precursor ion 및 조각 이온 스펙트럼을 제공할 수 있는 MSE 모드에서 데이터 세트가 수집되므로 주성분에 관한 정보로부터 불순물을 발견 및 식별하기 위한 단서를 얻을 수 있습니다.

전체 이온 크로마토그램에서 불순물 피크 추출

UNIFI 소프트웨어를 사용하여 데이터 세트를 처리했습니다. 아래에 불순물 피크를 추출하는 몇 가지 방법이 있습니다. UNIFI 소프트웨어는 이러한 방법으로 불순물 피크를 추출할 수 있을 뿐 아니라 원소 조성 정보를 통해 데이터베이스 검색을 수행하고 조각 매칭을 통해 구조 규명을 진행합니다.

  1. 주성분과 동일한 조각 이온/중성분자 손실이 있는 피크를 추출합니다.
    실험이 MSE 모드에서 수행되었기 때문에, 모든 precursor ion 및 product ion 조각이 한 번의 분석으로 수집되었습니다. UNIFI 소프트웨어는 이러한 정보를 통해 주성분과 동일한 조각 이온/중성분자 손실을 가진 불순물 피크를 검색할 수 있습니다. 아래 그림에서는 주성분과 동일한 조각을 가진 불순물을 보여줍니다.
  2. 이진(Binary) 비교서로 다른 두 시료의 전체 이온 크로마토그램을 비교할 때 한 시료에만 고유한 피크를 추출하는 것은 쉽지 않습니다. “이진 비교(binary comparer)”는 두 시료의 크로마토그램 비교 결과를 그래픽으로 나타내는 방식이며 한 시료에만 고유한 피크를 강조하여 보여줍니다. 이진 비교의 원리를 설명하기 위해 시료와 바탕 용매를 비교하여 시료에서 검출된 고유한 피크를 보여주는 그림을 아래에 나타냈습니다.
  3. 합성 경로를 이용한 검색합성 경로가 알려져 있거나 사전 지식을 바탕으로 제안할 수 있다면, UNIFI는 주성분 구조의 변형을 찾아 관련 불순물을 자동으로 검색할 수 있습니다.

화학식 및 구조 규명

고분해능 질량분석에서 원소 조성은 정확한 질량에 기반한 계산과 동위 원소 패턴을 통합하여 결정됩니다. 도출된 원소 조성 정보는 데이터베이스 검색(온라인 데이터베이스와 로컬에서 개발된 데이터베이스 모두)에 사용될 수 있습니다. 또한 추출된 불순물 피크는 적절하게 정렬된 Precursor ion 및 조각 이온 정보를 가지므로, 조각 이온 스펙트럼으로부터 얻은 조각 매칭 정보를 화학 및 화학 구조에 대한 지식에 기반하여 계산된 조각과 비교하여 구조 규명의 신뢰도를 향상시킬 수 있습니다. 이러한 과정은 UNIFI 소프트웨어에서 순차적으로 처리됩니다.

불순물 농도

여러 종류의 불순물이 검출되었고 구조가 밝혀졌습니다. (일부 예가 아래에 있음) 불순물의 최저 농도는 0.005% (Imp05)이고 최고 농도는 0.127% (Imp06)이었습니다.

연구 개발 단계에서 불순물이 발견되고 추가 확인이 필요하다고 제안된 경우, 제조 공정 후 전개되는 QC 모니터링 및 상시 정량분석 단계에서 광다이오드 배열(PDA) 검출기와 사중극자 질량분석기를 사용하여 보다 집중적인 연구가 진행될 것입니다.

이와 같이 미지 불순물을 검출하고 식별함으로써 제조 공정 및 제품 품질을 보다 명확하게 관리하고 개발에서 생산 단계까지의 각 단계에서 수익을 극대화하는 데 기여할 수 있습니다.

OLED 불순물 프로파일링을 위한 시스템 솔루션 제안

PDA 검출기 및 SYNAPT G2-Si가 장착된 UPLC

<ACQUITY UPLC/PDA>

– 높은 물리화학적 강도로 크로마토그래피 선택성의 폭을 넓혀주는 UPLC 컬럼

– 초고속 및 초고분해능의 분석법 개발 및 효율적인 불순물 분리 지원

– 피크 순도 시험으로 고정밀 프로파일링을 구현하는 광다이오드 배열 검출기

<SYNAPT G2-Si>

– 안정적인 정확한 질량 제공

– 견고한 성분에서도 조각 이온을 효과적으로 제공할 수 있는 이중 충돌 셀

– 범용 이온 소스, DESI, APGC, ASAP 등과 호환 가능

– 이성질체 분리 및 스펙트럼 정리에 효율적인 Ion Mobility 분리

– TAP 조각화(MS/MS/MS. 조각 간의 정렬)

<UNIFI 소프트웨어>

– 적절하게 정렬된 Precursor 및 조각 이온 스펙트럼

– 원소 조성, 데이터베이스 검색 및 조각 이온 매칭 정보를 이용한 순차적 규명 워크플로우

– 주성분과 동일한 조각 또는 neutral loss를 가진 피크 자동 선택

– 예상되는 반응 및 변형을 기반으로 피크 자동 추출

QC 단계의 불순물 정량분석을 위한 시스템 솔루션 제안

PDA ACQUITY QDa가 장착된 Alliance HPLC/ACQUITY Arc UHPLC

<Alliance HPLC/ACQUITY Arc UHPLC/PDA>

– UPLC와 동일한 수준의 크로마토그래피 사진을 생성할 수 있는 HPLC/UHLC로의 완벽한 분석법 전환

– 4가지 용매 연속 혼합 가능

– 피크 순도 시험으로 고정밀 프로파일링을 구현하는 광다이오드 배열 검출기

<ACQUITY QDa 검출기>

– 강한 유기 용매와 호환되는, 사용이 간편한 단일 사중극자 검출기

– 광학 검출기와 동일한 조작으로 질량 정보를 얻을 수 있는 질량 검출

– 직관적인 조작

<Empower 3 소프트웨어>

– PDA 스펙트럼을 사용한 스펙트럼 매칭 및 순도 시험 등의 임베디드 기능

– 사용자 정의 계산 및 보고 기능

– 모든 작업자가 수집, 처리, 보고를 수행할 수 있는 효율적인 워크플로우

– 규제 준수

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